Шосткинский район расположен в северной части Сумской области, на пересечении историко-этнографических регионов Полесья, Северщины и Слобожанщины. По западной границе района протекает река Десна. Озера Большие и Малые Баги в пойме Десны и часть Старогутского лесного массива входят в состав Деснянско-Старогутского национального природного парка. Также в рамках границах расположен Прудищанский региональный ландшафтный парк.
Основным туристическим центром района является исторический город Глухов, бывшая столица Гетманщины и резиденция рода Терещенко. Здесь расположены такие историко-культурные достопримечательности, как Николаевская церковь казацких времен, Трех-Анастасьевская церковь-усыпальница Терещенко, Спасо-Преображенская церковь, Глуховский национальный педагогический универс ...